Химические свойства полисахаридов

Углеводы

Углеводы – органические вещества, содержащие в молекулах карбонильную и несколько гидроксильных групп, также их производные и продукты конденсации.

Углеводы объединяют различные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (х = 3), до полимеров [Сх(Н2О)у]n с молекулярной массой в несколько миллионов.

Систематизация углеводов (по числу молекул моносахаридов, образующихся при кислотном Химические свойства полисахаридов гидролизе углеводов):

1. Моносахариды (не подвергаются гидролизу): триозы, тетрозы, пентозы (рибоза С5Н10О5, дезоксирибоза С5Н10О4), гексозы (глюкоза, фруктоза – С6Н12О6)

2. Дисахариды (состоят из 2-ух остатков молекул моносахаридов): сахароза, мальтоза, лактоза

3. Полисахариды (состоят из огромного числа остатков молекул моносахаридов): крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин

Моносахариды

Молекулярные формулы глюкозы и фруктозы совпадают Химические свойства полисахаридов: С6Н12О6. Как следует, фруктоза и глюкоза являются структурными изомерами. Структурные формулы молекул этих моносахаридов показаны ниже:

Вместе с приведенными линейными (открытыми) формами глюкоза и фруктоза есть в повторяющихся α- и β-формах. Эти формы образуются за счет взаимодействия карбонильной и карбоксильной групп:

Физические и хим характеристики глюкозы и фруктозы

Глюкоза (виноградовый сахар Химические свойства полисахаридов) – тусклое кристаллическое вещество, отлично растворимое в воде, сладкое на вкус. Фруктоза – самый сладкий моносахарид, приблизительно в два раза слаже глюкозы.

Хим характеристики глюкозы обоснованы наличием в молекуле альдегидной группы и 5 гидроксильных групп.

Тип реакции Примечание
Реакции с ролью альдегидной группы
Окисление: а) бромной водой СH2OH(CHOH)4-COH + Br Химические свойства полисахаридов2 + H2O → →СH2OH(CHOH)4-COOH + 2HBr глюконовая кислота б) аммиачным веществом Ag2O при слабеньком нагревании: СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ →СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ в) свежеосажденным Cu(OH)2 при слабеньком нагревании: СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → →СH2OH(CHOH Химические свойства полисахаридов)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O Реакцию с бромной водой употребляют для высококачественного определения альдегидной группы в молекуле глюкозы. Фруктоза бромную воду не обесцвечивает, т.е. с ней не реагирует. В эту же реакцию вступает и фруктоза, так как в щелочной среде изомеризуется в глюкозу Появляется красноватый осадок Cu Химические свойства полисахаридов2O. В схожую реакцию вступает и фруктоза
Восстановление: СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH сорбит Под действием восстановителей глюкоза и фруктоза преобразуются в шестиатомный спирт – сорбит
Реакции с ролью гидроксильных групп
Взаимодействие с Cu(OH)2 при обыденных критериях Возникает насыщенное голубое окрашивание, что свидетельствует о наличии Химические свойства полисахаридов в молекуле глюкозы (фруктозы) нескольких гидроксильных групп
Взаимодействие с уксусной кислотой либо уксусным ангидридом Появляется непростой эфир глюкозы. В реакциях с галогеналканами образуются обыкновенные эфиры. В эти же реакции вступает и фруктоза
Брожение 1.Спиртовое брожение: C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑ 2. Молочнокислое брожение:

Получение глюкозы

1. В индустрии

Гидролиз крахмала:

(C Химические свойства полисахаридов6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал глюкоза

2. В лаборатории

Из метаналя (1861 г А.М. Бутлеров):

6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6

метаналь

3. В природе

Фотосинтез:

6CO2 + 6H2O hν, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2

4. Другие методы

Гидролиз дисахаридов:

C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O Химические свойства полисахаридов6

мальтоза глюкоза

C12H22O11 + H2O t,H+→ C6H12O6 + C6H12O6

сахароза глюкоза фруктоза

Дисахариды

Представителями дисахаридов являются сахароза, мальтоза и лактоза. Их состав отражает однообразная формула С12Н22О11, они являются изомерами. Они все представляют собой белоснежные кристаллические вещества, отлично растворимые в воде и Химические свойства полисахаридов сладкие на вкус.

Сахароза плавится в интервале температур 160 – 185С° и при застывании преобразуется в смесь бесформенных веществ – карамель.

Сахароза содержится в сладкой свекле (17-19%), сладком тростнике (13-15%), сладком клене. Лактоза (молочный сахар) содержится в солоке (2-8%), а мальтоза (солодовый сахар) выходит при ферментативном гидролизе крахмала (содержится в проросших зернах).

Хим характеристики

Принципиальное хим свойство сахарозы Химические свойства полисахаридов – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При всем этом из одной молекулы сахарозы появляется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С12Н22О11 + Н2О t, H2SO4→ С6Н12O6 + С6Н12O6

При гидролизе разные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей меж Химические свойства полисахаридов ними (гликозидных связей):

Сахароза + Н2О → α-глюкоза + β-фруктоза

Мальтоза + Н2О → α-глюкоза + α-глюкоза

Лактоза + Н2О → α-глюкоза + галактоза

Сахароза – невосстанавливающий углевод, а лактоза и мальтоза – восстанавливающие. В хим отношении восстанавливающие дисахариды проявляют характеристики альдегидов: дают реакцию серебряного зеркала, ведут взаимодействие с свежеприготовленным веществом Cu(OH)2. Также за счёт гидроксильных Химические свойства полисахаридов групп дисахариды проявляют характеристики многоатомных спиртов: дают доброкачественную реакцию на многоатомные спирты (растворяют Сu(ОН)2).

Полисахариды

К числу важных полисахаридов относятся крахмал, целлюлоза (клетчатка) и гликоген, состав которых выражается формулой (С6Н10О5)n.

Крахмал

Физические характеристики

Это белоснежный порошок, нерастворимый в прохладной воде и образующий коллоидный раствор (крахмальный клейстер) в жаркой воде. Существует Химические свойства полисахаридов в 2-ух формах: амилоза – линейный полимер, растворимый в жаркой воде, амилопектин – разветвлённый полимер, не растворимый в воде, только набухает.

Нахождение в природе

Крахмал – основной источник запасной энергии в растительных клеточках – появляется в растениях в процессе фотосинтеза и скапливается в клубнях, корнях, семенах:

6CO2 + 6H2O свет, хлорофилл → C6H12O6 + 6O Химические свойства полисахаридов2

nC6H12O6 → (C6H10O5)n + nH2O

глюкоза крахмал

Содержится в клубнях картофеля, зёрнах пшеницы, риса, кукурузы.

Гликоген (животный крахмал), появляется в печени и мышцах животных.

Строение

Состоит из остатков α - глюкозы.

В состав крахмала входят:

ü амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

ü амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 – 1000 остатков Химические свойства полисахаридов α-глюкозы и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых добивается 1 - 6 млн.

Амилоза и амилопектин гидролизуются под действием кислот либо ферментов до глюкозы, которая служит конкретным источником энергии для клеточных реакций, заходит в состав крови и тканей, участвует в обменных процессах. Потому крахмал – нужный запасный углевод питания.

Подобно Химические свойства полисахаридов амилопектину построен гликоген (животный крахмал), макромолекулы которого отличаются большей разветвлённостью:

Применение

Крахмал обширно применяется в разных отраслях индустрии (пищевой, бродильной, лекарственной, текстильной, картонной и т.п.).

ü Ценный питательный продукт.

ü Для накрахмаливания белья.

ü В качестве декстринового клея.

Хим характеристики полисахаридов

Гидролиз:

(C6H10O5)n + nH2O t,H2SO4 → nC6H Химические свойства полисахаридов12O6

глюкоза

Гидролиз протекает ступенчато:

(C6H10O5)n → (C6H10O5)m → xC12H22O11 → n C6H12O6 (Примечание, m

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Высококачественная реакция:

Охлаждённый крахмальный клейстер + I2 (раствор) = голубое окрашивание, которое исчезает при нагревании.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит Химические свойства полисахаридов из 6 звеньев α-глюкозы. При содействии амилозы с йодом в аква растворе молекулы йода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет соответствующий голубий цвет. Данная реакция употребляется в аналитических целях для обнаружения, как крахмала, так и йода (йодкрахмальная проба).

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым всераспространенным Химические свойства полисахаридов органическим веществом на Земле.

Физические характеристики

Это вещество белоснежного цвета, без вкуса и аромата, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактиве Швейцера.

Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и играет роль опорного материала растений, образуя стену растительных клеток. В большенном количестве Химические свойства полисахаридов целлюлоза содержится в тканях древесной породы (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Появляется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесная порода состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля фактически незапятнанная целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент внешнего скелета членистоногих и других беспозвоночных, также в Химические свойства полисахаридов составе клеточных стен грибов и микробов.

Строение

Состоит из остатков β - глюкозы

Получение

Получают из древесной породы

Применение

Целлюлоза употребляется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного горючего, для получения гидролизного спирта и др.

Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

Получение бездымного пороха из Химические свойства полисахаридов триацетилцеллюлозы (пироксилин).

Получение коллодия (уплотненная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовка фильмы, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

Изготовка нитей, канатов, бумаги.

Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

К важным производным целлюлозы относятся:
- метилцеллюлоза (обыкновенные метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы [C6H7O2(OH)3-x(OCH3)x]n (х Химические свойства полисахаридов = 1, 2 либо 3);

- ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – непростой эфир целлюлозы и уксусной кислоты [C6H7O2(OCOCH3)3]n

- нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы: [C6H7O2(OH)3-х(ONO2)х]n (х = 1, 2 либо 3).

Хим характеристики

Гидролиз

(C6H10O5)n + nH2O t,H2SO4 → nC6H12O6

глюкоза

Гидролиз протекает ступенчато:

(C6H10O Химические свойства полисахаридов5)n → (C6H10O5)m → xC12H22O11 → n C6H12O6 (Примечание, m

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Реакции этерификации

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы свойственны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной Химические свойства полисахаридов кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

1. Нитрование:

(C6H7O2(OH)3)n + 3nHNO3 H2SO4(конц.)→ (C6H7O2(ONO2)3)n + 3nH2O

пироксилин

целлюлоза +3n HNO3 H2SO4→ тринитрат целлюлозы + 3n H2О

Вполне этерифицированная клетчатка известна под заглавием пироксилин, который после соответственной обработки преобразуется Химические свойства полисахаридов в бездымный порох. Зависимо от критерий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике именуется коллоксилином. Он так же применяется при изготовлении пороха и жестких ракетных топлив. Не считая того, на базе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

(C6H7O2(OH)3)n + 3nCH3COOH H2SO4(конц Химические свойства полисахаридов.)→ (C6H7O2(OCOCH3)3)n + 3nH2O

При содействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот появляется триацетилцеллюлоза.

+3n триацетилцеллюлоза +3n СH3СOOН

Триацетилцеллюлоза (либо ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для производства негорючей кинопленки и ацетатного шелка.


himicheskie-reakcii-v-kislorodnom-konvertore.html
himicheskie-sinapsi-obshie-svedeniya.html
himicheskie-svojstva-alkanov-metana-etana-gorenie-zameshenie-razlozhenie-degidrirovanie.html