Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.

Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

CnH2n + H2 t, Ni → CnH2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

CnH2n + Г2 → СnH2nГ2

Это высококачественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH2=CH2 + H2O t,H3PO4→ CH3-CH2-OH (этанол Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к более гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене находится электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электрическую плотность:

F3C ← CH=CH Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.2 + H-Br → F3C - CH2 - CH2(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша) либо органической перекиси (R-O-O-R ):

СH3-CH=CH2 + H-Br Н2О2 → H3C - CH2 - CH2(Br)

5. Реакции полимеризации:

nCH2=CH2 t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 → (-CH2-CH2-)n

мономер Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. - этилен полимер – целофан

Реакции окисления

1. Горение:

CnH2n + 3n/2O2 t, p, kat → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это высококачественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.

Воздействие среды на нрав товаров реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то появляется муравьиная кислота, которая просто окисляется до CO2):

а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O

в) CH3 – CH2 – CH Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

2) Окисление в нейтральной либо слабощелочной среде на холоде (см. выше)

Применение этилена на базе параметров

Этилен является одним из важных соединений, производимых в большущих промышленных масштабах. Его употребляют в качестве сырья для производства целого диапазона разных органических соединений (этанол Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация., этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит начальным сырьем для производства полимеров (целофан и др.). Его используют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Вопросы для самоконтроля

Задание 1 Произведите ряд перевоплощений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Задание 2 Вычислите сколько л. и граммов этилена можно Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение 1 Для получения этена (этилена) из этана нужно использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании: С2H6 →C2H4 + H2↑. Получение этанола из этена производят по реакции гидратации, протекающей водой Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С2H4 + H2O = C2H5OH. Для получения этена из этанола употребляют реакцию дегидротации: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Получение хлорэтана из этена производят по реакции гидрогалогенирования: С2H4 + HCl → C2H5Cl. Для получения бутана Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. из хлорэтана употребляют реакцию Вюрца: 2C2H5Cl +2Na → C4H10 + 2NaCl.
Решение 2 Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Найдем массу этанола Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m(C2H5OH) = 160×0,8 = 128 г. Молярная масса (молекулярная масса 1-го моль) этанола, вычисленная при помощи таблицы хим частей Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 моль. Могласно уравнению реакции v(C2H5OH) : v(C2H4) = 1:1, как следует, v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса 1-го моль) этилена, вычисленная при помощи таблицы хим частей Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена: m Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация.(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) ×Vm; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 г; V(C2H4) = 2,78 ×22,4 = 62,272 л.
Ответ Масса этилена – 77,84 г, объем этилена – 62,272 л.

ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 9

Дисциплина:Химия.

Тема: Диены и каучуки.

Цель занятия:изучить таковой класс непредельных углеводородов как алкодиены, разглядеть Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. главные методы получения и хим характеристики диеновых углеводородов, ознакомиться с такими органическими соединениями как каучуки и резина.

Планируемые результаты

Предметные:обладать основополагающими хим понятиями: непредельные углеводороды, алкадиены, натуральный и синтетический каучуки, резина, уметь давать количественные оценки и создавать расчеты по хим формулам и уравнениям;

Метапредметные:использовать главные способов зания Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. для выявления причинно-следственных связей;

Личностные: уметь использовать заслуги современной хим науки и хим технологий для увеличения собственного умственного развития в избранной проф деятельности.

Норма времени:2 часа

Вид занятия:Лекция

План занятия:

1) Понятие о диенах как углеводородах с 2-мя двойными связями. Сопряженные диены.

2) Хим характеристики бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. полимеризация в каучуки.

3) Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Оснащение:Учебник.

Литература:

13. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил.

14. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования / О.С.Габриелян Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация., И.Г. Остроумов. – 5 - изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2017. – 272с., с цв. ил.

Педагог:Тубальцева Ю.Н.

Тема 9. Диены и каучуки.

План:

1. Понятие о диенах как углеводородах с 2-мя двойными связями. Сопряженные диены.

2. Хим характеристики бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки.

3. Натуральный и Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. синтетические каучуки. Резина.


himicheskaya-promishlennost-v-f-voskoboev-akademiya-grazhdanskoj-zashiti-kafedra-ustojchivosti-ekonomiki-i-zhizneobespecheniya.html
himicheskaya-svyaz-i-agregatnie-sostoyaniya-veshestva.html
himicheskaya-svyaz-v-kompleksnih-soedineniyah-i-osobennosti-ih-stroeniya.html